Oscar teve uma participação marcante em um clássico entre São Paulo e Corinthians, durante sua passagem pelo Tricolor. No jogo ocorrido em 21 de junho de 2009, apesar da derrota por 3 a 1, o meio-campista entrou aos 29 do segundo tempo e precisou de apenas seis minutos para dar uma bela assistência de calcanhar para Richarlyson marcar o único gol do São Paulo na partida. Essa assistência foi uma das três que Oscar anotou em 2009 com a camisa do São Paulo, durante sua curta passagem pelo clube. Apesar dos passes para gol, Oscar não conseguiu marcar nenhum gol em sua primeira passagem pela equipe paulista, em 14 jogos disputados.

O primeiro jogo de Oscar após seu retorno ao São Paulo aconteceu na última quinta-feira, contra o Guarani, pela terceira rodada do Campeonato Paulista. Já o próximo clássico contra o Corinthians está marcado para este domingo, pela quarta rodada do torneio estadual. A partida será realizada às 18h30 (de Brasília), no Morumbi.